Philips Wouwerman war ein außerordentlich produktiver Maler. Hofstede de Groot zählte noch annähernd eintausend Gemälde, die er Wouwerman zuschrieb; mittlerweile hat sich diese Zahl nach aktuellen Forschungen deutlich reduziert. Der Anteil von bewahrten Zeichnungen Wouwermans erscheint vergleichsweise gering.
Eine Chronologie seines Schaffens vorzunehmen, erweist sich als schwierig. Datierte Bilder Wouwermans sind selten. Hofstede de Groot zählte achtzehn ihm bekannte, datierte und datierbare Werke aus den Jahren 1638 bis 1668 auf. Diese Feststellung wurde erstmals 1989 durch Birgit Schumacher revidiert; sie zählte circa dreißig datierte Bilder. 1993 wurde dies durch Frits Duparc, der eine stilistische Entwicklung Wouwermans anhand der datierten Gemälde aufzuzeigen suchte, erneut korrigiert. Duparc nahm vierundzwanzig datierte und zweiundzwanzig datierbare Bilder zur Grundlage seiner Forschungen.
Ein zusätzliches Problem stellen die zahlreichen Kopien und Nachahmungen dar. Speziell die Frage nach der Mit- bzw. Zusammenarbeit der Brüder Philips Wouwermans komplizieren eine präzise Darstellung des Gesamtwerkes.
Eine Hilfe zur Einordnung der Werke in den Schaffensprozeß stellen die Signaturen, bzw. Monogramme dar. Anfänglich signierte Wouwerman: P. WOVERMANS` oder P.W. In seiner mittleren Periode ist die Bezeichnung PH.W. oder PHL. W. vorherrschend. Das erweiterte Monogramm PHLS. W. oder PHILS. W. findet sich hauptsächlich auf seinen Spätbildern. Bekannt ist außerdem eine verschnörkelte späte Signatur. Der Grund, das Monogramm von P.W. zu PHILS. W. zu erweitern, ist wahrscheinlich in der Abgrenzung Philips zu seinem Bruder Pieter Wouwerman zu suchen (Schumacher 1989). Von der Verwendung der Signatur kann jedoch nur bedingt auf die Entstehung der Gemälde geschlossen werden. Nachgewiesene Rückgriffe sowie das ausführliche Monogramm auf stilistisch schwächeren Werken sind evident und komplizieren eine Einreihung.
Aus diesen spärlichen Angaben kann keine systematisch stringente Chronologie aller Gemälde Wouwermans erstellt werden. Die stilistische und zeitliche Einordnung wird nur ein Versuch bleiben. Eine Unterstützung der Systematisierung bilden die dendrochronologischen Untersuchungen, die anhand der Jahresringe des Holzes Angaben zum Fälldatum des für ein Kunstwerk verwendeten Baumes machen und somit einen "terminus post" bestimmen können (siehe hierzu: Bauch/Eckstein/Brauner 1974).

Als frühe Schaffensperiode Wouwermans werden die vierziger Jahre des 17. Jahrhunderts bezeichnet. Das früheste bekannte datierte Bild trägt die Jahreszahl 1639 (Feldlager, oval, 39,4 x 53,3 cm, signiert und datiert rechts unten: PH. WOVWERMANS 1639, Versteigerung Christie´s London, 20.10.1972, Nr. 13; Privatsammlung.).Die dargestellten Szenen stehen noch vereinzelt; bilden keinen Dialog untereinander, die Figuren erscheinen stereotyp, die Proportionen und Größenrelationen der Figuren und Tiere sind noch unausgewogen. Bei diesem, wie auch bei anderen frühen Gemälden wird der Einfluß Pieter van Laers deutlich. (Zu Pieter van Laer siehe: Blankert 1968 und Janeck 1968.) Die Einwirkung van Laers und der Bamboccianti ist in Gemälden des Frühwerks eindeutig, verliert sich aber zunehmend zugunsten einer eigenen Stilentwicklung. Lediglich die Sujets und typische bambocciante Elemente wurden von Wouwerman auch noch im Spätwerk beibehalten.
Die Bamboccianti waren Künstler, die in den 1630 -50er Jahren vorwiegend aus Holland und Flandern nach Rom zogen und neue Darstellungsmodi und Darstellungsweisen entwickelten, die sich gegensätzlich zu der national - holländischen Landschafts- und Genremalerei verhielten. Der Name Bamboccio, der eine entstellte Puppe oder einen Einfaltspinsel bezeichnet, war das Pseudonym für Pieter van Laer, dessen körperliche Mißbildung namensgebend für die Gruppe der Maler war. Gleichzeitig stand dieser Name für eine provokante Art der Malerei. Diese Bilder dürften im 17 Jahrhundert für die Zeitgenossen aufsehenerregend und befremdlich gewesen sein, da sie gewöhnliche, derbe Alltagsszenen in italienischen Landschaften darstellten. Dennoch erfreuten sich die Gemälde einer großen Beliebtheit unter dem italienischen Volk. Die Szenen der Alltäglichkeit waren keinesfalls real, sondern mitunter in ironischer und spöttischer Art zugespitzt. Die ikonographischen und stilistischen Eigenheiten der Bamboccianti überlieferten sich in diesen Jahren durch graphische Werke und durch zurückkehrende Künstler nach Holland und Flandern. Die von den Bamboccianten gewählten Sujets waren nicht gänzlich unbekannt für holländische und flämische Künstler, sondern partiell bereits in der früheren Malerei verwurzelt. Neu war unter anderem, Genreszenen in zuweilen phantastisch italienischen Landstrichen einzugliedern, die in ein besonderes atmosphärisches Licht getaucht, Assoziationen an südliche Gegenden wachriefen. Für den Bildaufbau griff Wouwerman oft auf die Diagonalkomposition zurück, indem er z.B. Dünenhügel gegen einen weiten Horizont setzte. Nicht selten finden sich konventionell gebrauchte Repoussoirmotive, wie ein toter Baum, der hoch aufragt oder durch den Bildrand angeschnittene Bäume, die den Bildausschnitt eingrenzen.

In den darauffolgenden Jahren beschäftigte sich Wouwerman zunehmend mit anderen Sujets: die Pflege und Zucht des Pferdes, vielfältige Variationen der Jagd und Schlachtenbilder mit aufwendiger Soldateska. In bukolischen und arkadischen Landstrichen versetzte Wouwerman vornehme und elegante Szenen mit aristokratischem Gepräge oder dramatische Episoden einer militärischen Auseinandersetzung, die entgegen den früheren Werken in der Erzählung reicher, detaillierter und pointierter erscheinen. Obschon die Landschaften durch aufwendige Palastarchitekturen, Burgen, Windmühlen, antiken Statuen und Fontänen charakterisiert werden, sind sie topographisch nicht zu lokalisieren.
Beschränkte sich die Landschaft im Frühwerk nur auf den Vordergrund, so dehnt sie sich in dieser Zeit in die Tiefe und bietet bisweilen einen Panoramablick. Die braun-grüne Tonigkeit der frühen Bilder weicht helleren und kräftigeren Farben und einem kühlen, silbrig - grauen Luftton. Der Gestaltung des Himmels kommt mehr kompositorische Bedeutung zu: um Raumtiefe zu suggerieren und szenisch - dramatische Momente zu verstärken. Die Bilder der Frühzeit vermissen die lebendige Erzählung, die aus der Motivfülle und der Detailverliebtheit des Künstlers resultiert und die sich in den 1650er Jahren entwickelt. In der Beschreibung der agierenden Menschen und Tiere löste sich Wouwerman von den stereotypen Darstellungen. Obwohl man nicht von portraithaften Zügen sprechen kann, so werden die Charakterisierungen diffiziler, präziser und emotionaler, die Bewegungen natürlicher, vielseitiger und dynamischer.
Diese Entwicklung ist auch bei der Darstellung von Pferden ersichtlich. In seiner Detailfreude stellte er Pferde in ihren Rassen und Bewegungen so realistisch dar, daß sie eine Bestimmungsgrundlage für die Hippologie bilden können. Auf frühen Bildern finden sich eher starke, massige Tiere, die vorwiegend in der Kriegs- und Landwirtschaft eingesetzt wurden. Die typischen Reitpferde der holländischen Kavallerie entstammen zumeist der spanischen Rasse oder einer Kreuzung von spanischer und einheimischer Rasse. Seit den 1650er Jahren stellte Wouwerman vermehrt Pferde dar, die das Prestigebedürfnis der Aristokratie widerspiegeln und dem in der Mitte des 17. Jahrhunderts verstärkt auftretenden Freizeitvergnügen der Jagd und der Schulreiterei entsprachen. Ihr hoher Wuchs, der gebogener Schwanenhals mit einem kleineren Kopf als der zuvor beschriebene Kladrubtyp, die lange seidige Mähne und die hoch angesetzten Ohren waren typisch für die Rassen einer gehobenen Gesellschaftsklasse (Schumacher 1994). Wouwermans besonderes Interesse für Schimmel beruhte einerseits auf der Bevorzugung dieses Pferdetyps im 17. Jahrhundert, andererseits auf formalen und ästhetischen Gründen. Im Unterschied zum Frühwerk wird der Schimmel nicht mehr als Kontrast verstanden, vielmehr wird er als hellste Zone in die Komposition; in den Raum eingebunden. Wouwerman wertete die Schönheit und die Erhabenheit der Pferde, indem er das Licht auf ihre Körper richtete, ihre Umrisse aufleuchten ließ und ihrem Fell Schimmer und Glanz verlieh. Auf die Darstellung von Pferden verwandte Wouwerman größte Sorgfalt: mit einzelnen aneinander gesetzten, fast zeichnerisch wirkenden Pinselstrichen beschrieb er das Fell der Tiere. Im Gegensatz zu größeren Flächen, wie dem Himmel, platzierte Wouwerman die Pinselstriche sicher, minutiös und fein vertrieben. Auf bestimmte kleinere Attribute, z.B. das Zaumzeug, verwandte er ebensoviel Genauigkeit und Gründlichkeit, wie bei den Tieren selbst. Auch bei den Kostümen der agierenden Personen, besonders auffällig bei den eleganteren Szenen, frappiert die Präzision und Ausführlichkeit. Wouwerman verband detaillierte Beschreibung der Gegenstände mit effektvoller Erzählung der Geschehnisse.

In der letzten Schaffensperiode setzte Wouwerman seinen Stil der 1650er und 1660er Jahre weitestgehend fort. Italienisch scheinende Architekturversatzstücke treten verdichteter auf. In der Leichtigkeit der dargestellten Szenen werden bereits Merkmale des Rokoko antizipiert, wie sie durch Antoine Watteau (1684-1721) und dessen Fêtes galantes bekannt sind. Zahlreiche Episoden füllen die Gemälde, so daß leicht der Eindruck von Überfüllung entsteht. Einerseits beeindrucken die vielseitigen Darstellungen durch ihren Detailreichtum und ihre Subtilität, andererseits wird die Komposition durch die Fülle von Einzelfiguren unübersichtlich und reißt auf. Um die Szenerie überblicken zu können, erhöhte Wouwerman den Standpunkt des Betrachters. Die Übersättigung wirkt sich auch auf die Farbwahl aus; die Zusammenstellung der Farben erscheint unharmonisch, ja fast bunt. Auf die Grundierung der Bilder verwendete Wouwerman weniger Sorgfalt, so daß der Bolusgrund mitunter durchscheint. Der helle und kühle Grundton der mittleren Zeit wird dunkler; braune, grüne und graue Töne überwiegen. Dadurch werden Details geschluckt und Nuancierungen gehen verloren. Die Genauigkeit und Präzision bei der Gestaltung des Hintergrundes, die Wouwerman bisher aufwendete, läßt nach und wird zunehmend oberflächlicher (Schumacher 1989).


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